En 2003 debutó oficialmente el jugador Sergio Agüero con apenas 15 años, el debutante más joven en la historia del fútbol argentino. En la Copa Libertadores 1976, luego de cinco años, cayó en segunda fase. En esta ocasión, no le pudo hacer frente el último campeón de la Copa Libertadores y fue goleado 4-1. Los brasileños se pusieron arriba temprano en el marcador a lo cual Independiente consiguió igualar rápidamente a través de Jorge Burruchaga, pero realizó un mal segundo tiempo y se llevó tres goles más. Con una asistencia de 62.000 espectadores, Independiente se adelantó en el marcador al sexto minuto de iniciado el partido con gol de José Percudani. Remiro saca una mano prodigiosa ante el disparo de Vinicius. La saca Mikel Merino. Se marcha Aritz y Merino y entran Karrikaburu y Gorosabel. Se van Zaldua y Rafinha y entran Gorosabel y Guridi. Sigue intentándolo la Real Sociedad, no es suficiente el 0-1. Prueban centros al área Monreal y Gorosabel sin que conecten con ninguno de sus compañeros.
Disparo de Braithwaite desde dentro del área que bloca Remiro. Remate rechazado de Dani Ceballos (Real Madrid) remate con la derecha desde fuera del área. Pero el cancerbero alemán desbarató la ocasión gracias a unos grandes reflejos con la mano derecha. Eso fue precisamente lo que ocurrió, ya que obtuvo una mano de Central, que le ganó a Cruzeiro. En última fecha necesitó hacer 3 goles para pasar a la final, y se produjo el batacazo; con goles de Pavoni de penal, Bertoni y Ruiz Moreno le quitó el primer puesto del grupo a Cruzeiro y avanzó a su cuarta final de América consecutiva. Una victoria en Avellaneda ante Peñarol en la penúltima fecha lo hubiese colocado en su octava final, pero perdió y dejó pasar otra chance de llegar a una octava final. Los de Ancelotti jugaron uno de los mejores partidos de la temporada y sólo la falta de pegada que habitualmente les sobra les privó de la victoria.
72′ Carlo Ancelotti llama a Luka Modric. El partido de ida jugado en Santiago de Chile terminó en derrota para el Rojo por 1-0, y en la vuelta triunfó por 3-1 con goles del peruano Percy Rojas, Pavoni de penal y otro de Daniel Bertoni. El difícil River Plate de Enzo Francescoli comenzó triunfando 0-2 en Avellaneda pero el Rojo alcanzó el empate con goles de Javier Mazzoni, y luego se dio el lujo de eliminar a River en el Estadio Monumental en la definición por penales, donde relució el arquero Faryd Mondragón, que ya había tapado un penal en octavos contra Santos. En el partido de desquite igualaron 0-0 y definieron la copa por penales, que finalmente fue levantada por Independiente luego del penal convertido por Víctor Hugo Arroyo. Allí, el Mengao alcanzó a empatar la serie mediante Paquetá pero un penal contra Meza, que Barco cambió por gol, selló la vuelta en 1-1 y consagró a Independiente campeón de su segunda Copa Sudamericana en el Maracaná, como en 1995. Igualó a Boca como los únicos equipos con dos títulos de este trofeo. El título lo llevó a disputar la Recopa Sudamericana 1995 en el Estadio Olímpico de Tokio (sede donde ganó la Intercontinental 1984) contra el campeón de la Copa Libertadores 1994, el Vélez Sarsfield dirigido por Carlos Bianchi.
En la Supercopa Sudamericana 1995 empató con el Santos tanto en Argentina como en Brasil, triunfando en los penales como visitante. La Copa Intercontinental 1984 se jugó en un complicado contexto político; se enfrentó al Liverpool inglés en una final dos años después de la caída de Argentina ante Gran Bretaña en la Guerra de Malvinas, uno de los episodios más tristes de la historia argentina. Esta fue la única vez que Independiente le ganó a un equipo de Maradona luego de que el Diez ganara la Copa del Mundo con Argentina. Bochini fue el ídolo máximo de Maradona en su juventud, y en ese entonces se dio el gusto de jugar con su «maestro» por primera vez. Tanto la ida como la vuelta se jugaron en el Estadio Olímpico de la UCV en Venezuela, donde en primera instancia igualaron 2-2, con goles de Ricardo Bochini y Víctor Hugo Arroyo para el Rojo. El goleador rojo fue Norberto Outes, con 14 goles. El Rojo entró a la Copa Libertadores 1987 ganando la Liguilla Pre-Libertadores, luego de superar en la final a Boca en La Bombonera por 2-1, con un gol en propia puerta y otro de Bochini. En su tercera participación consecutiva en la Copa Interamericana enfrentó al Atlético Español de México, hoy refundado como Club Necaxa.
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